L'une des plus grandes chanteuses de l'histoire du jazz, Billie Holiday, également connue sous le nom de "Lady Day", est connue pour ses interprétations d'innombrables standards du jazz, tels que "Blue Moon" et "I'm Gonna Lock My Heart", ainsi que la ballade raciste "Strange Fruit", une chanson qu'elle a chantée pendant 20 ans jusqu'à sa mort prématurée à 44 ans. La plus grande partie de sa carrière de 26 ans, qui a atteint son apogée dans les années 1930, a précédé le classement Billboard, mais elle a eu plus d'une douzaine de succès dans le top 10, dont "I've Got Your Love to Keep Me Warm" et "Carelessly", qui a atteint le numéro un. Elle a remporté quatre Grammy Awards, tous à titre posthume, et a été intronisée au Rock and Roll Hall of Fame en 2000.

Née Eleanora Fagan à Philadelphie, sa mère et son père n'avaient que 13 et 16 ans lorsqu'ils l'ont eue. On pense que son père était le musicien de jazz Clarence Holiday. Ayant grandi à Baltimore, Holiday raconte qu'elle a commencé à travailler à l'âge de six ans. Elle n'aimait pas l'école et a été traduite en justice pour absentéisme et placée dans une école pour filles afro-américaines en difficulté à l'âge de neuf ans. La mère de Holiday a déménagé à New York dans les années 1930, et Holiday l'a suivie, travaillant comme prostituée à Harlem. Elle a commencé à chanter dans les boîtes de nuit, prenant son nom de scène de l'actrice Billie Dove, qu'elle idolâtrait. Elle se coiffait même de la même façon. 

Holiday a été découverte à l'âge de 18 ans et s'est liée avec le chef d'orchestre Benny Goodman, ce qui lui a permis d'enregistrer le tube "Riffin' the Scotch", qui s'est classé parmi les 10 premiers en 1934. Elle commence bientôt à faire des tournées avec l'orchestre de Count Basie. Frustrée par les promoteurs réticents à engager une chanteuse noire, Holiday se lance dans l'aventure et développe sa personnalité scénique caractéristique : elle porte des gardénias dans les cheveux et chante avec une intensité émotionnelle, la tête penchée en arrière. Au Café Society de New York, elle interprète deux de ses chansons les plus connues, "God Bless the Child" et "Strange Fruit", dans un spectacle dramatique éclairé par des projecteurs qui la font disparaître lorsque les lumières s'allument.

En 1941, Holiday épouse James Monroe, un fumeur d'opium, et prend son habitude. Bien que le mariage ait pris fin, sa toxicomanie n'a pas cessé. Elle finit par être piégée par le chef raciste du Bureau fédéral des stupéfiants qui s'arrange pour lui vendre de l'héroïne. Elle est arrêtée et emprisonnée pendant un an et ne récupère jamais sa licence de cabaret. Holiday s'est lancée dans une tournée européenne à succès dans les années 1950 et a donné sa dernière représentation à New York le 25 mai 1959. Lorsqu'elle meurt de complications liées à sa dépendance, 3 000 personnes assistent à ses funérailles. L'histoire de sa vie remarquable a fait l'objet d'un film en 1972, Lady Sings the Blues, basé sur son autobiographie du même nom, où elle était interprétée par Diana Ross.