Flora MacDonald, l'un des personnages les plus romantiques de l'histoire écossaise, a aidé le prince Charlie à fuir pour sauver sa vie après la défaite du soulèvement jacobite en 1746. Âgée de 24 ans seulement et fiancée, elle a bravement réquisitionné un bateau et un équipage de la milice de son beau-père pour emmener le prince, déguisé en fileuse irlandaise, sur l'île de Skye. Le prince rentrera sain et sauf en France, mais MacDonald sera brièvement emprisonnée en Angleterre. L'aventure est immortalisée dans "Skye Boat Song", datant de 1885. Le célèbre poète Samuel Johnson, un admirateur de MacDonald, composera son épitaphe, écrivant "Son nom sera mentionné dans l'histoire et, si le courage et la fidélité sont des vertus, mentionné avec honneur". 

Après la fameuse expédition en bateau, MacDonald allait mener une vie d'aventure et de bravoure avec son mari, Allan MacDonald. Le couple a émigré en Caroline du Nord avec ses enfants plus âgés au plus fort de la Révolution américaine pour établir une plantation familiale. Son mari a rejoint les combats du côté des Britanniques et a été capturé et emprisonné tandis que McDonald se cachait. En 1779, alors qu'elle retournait en Écosse avec une fille, leur navire fut attaqué par des corsaires français et MacDonald fut blessée parce qu'elle refusa de descendre sous le pont. MacDonald fut blessée parce qu'elle refusa de descendre sous le pont. Elle et son mari finirent par être réunis, mais son nom est inextricablement lié à celui de Bonnie Prince Charlie. On dit qu'elle a été enterrée dans un de ses draps de lit.